После этого Нил Сорский много странствовал по Востоку, побывал в местах, связанных с Иисусом Христом. Затем долго жил среди монахов русского скита на Св. Горе Афонской. Вернувшись домой, Нил Сорский некоторое время жил в келье возле Кирилло-Белозерского монастыря. Но потом, не удовлетворенный образом своей жизни, ушел в лесные дебри за 15 верст от монастыря и там на берегу речки Сорки (отсюда и прозвище его — Сорский) построил себе хижину и стал жить так, как хотел. В одном из посланий отсюда Нил Сорский писал: "И вот, по благодати Божией, обрел я себе место, угодное моему сердцу, так как оно мало "входно" для мирских людей".

Неподалеку от хижины Нила Сорского построил себе домик ученик его Иннокентий, тоже происходивший из бояр (Охлебининых). Потом стали приходить на поселение в это место и другие монахи. Так возник первый на Руси скит, или по-другому, пустынь — сообщество монахов, живущих в отдельных кельях, устроенных в лесных дебрях. Впоследствии Нил Сорский разработал для своего скита целый устав, в котором выразил многое из своего мировоззрения.

Эта Нилова пустынь, расположившаяся на Вологодчине, стала колыбелью движения нестяжателей. Жизнь в глухомани не мешала Нилу Сорскому распространять свое учение посредством письменных посланий и устных речей. С последними он выступал и на соборах русской православной церкви. Особенно большую известность приобрела речь Нила Сорского на Соборе, состоявшемся в Москве в 1503 г. Именно на нем он призывал монастыри отказаться от земель и деревень и добывать средства для существования только "рукоделием".

Умер Нил Сорский 7 мая 1508 г., составив перед тем удивительное по своему содержанию завещание — последнюю вспышку своей души. "Повергните тело мое в пустыни, — обращался он к своим ученикам, — да изъядят е зверие и птица, понеже согрешило есть к Богу много и недостойно погребения. Мне потщания, елико по силе моей, чтобы бысть не сподоблен чести и славы века сего никоторыя, яко же в житии сем, тако и по смерти... Молю же всех, да помолятся о душе моей грешной, и прощения прошу от вас и от мене прощения. Бог да простит всех". Не только в жизни, но и в смерти своей Нил Сорский остался верен своему учению.

Продолжатели Нилова учения были не столь последовательны, как он.

Среди них необходимо выделить прежде всего Вассиана Косого (ок. 1470 — до 1545). Мирское имя его Василий Иванович Патрикеев. Он был князем, представителем знатного рода Гедиминовичей, троюродным братом великого князя Василия III. До января 1499 г. состоял на государственной службе. Из летописей видно, что в 1494 г. тогдашний русский государь Иван III направлял Василия Патрикеева в качестве главного посла на переговоры к Литовскому князю Александру, а в 1496 г. назначил его главным воеводой над войском, ходившим против шведов в Финляндию. В 1499 г. молодой князь по не вполне ясным из источников причинам был обвинен вместе со своим отцом и младшим братом в государственной измене. Благодаря заступничеству духовенства смертная казнь, назначенная боярам Патрикеевым, была заменена Василию и его отцу пострижением в монахи, а брату домашним заточением. В качестве места монашеского пострига и дальнейшего пребывания Василию Патрикееву был назначен Кирилло-Белозерский монастырь. Здесь он, став монахом Вассианом, познакомился с Нилом Сорским. Учение последнего увлекло новоиспеченного монаха, и он поселился в Ниловой пустыни. Осенью 1503 г. Вассиан прибыл в Москву на церковный Собор, по окончании которого остался здесь, обосновавшись в Симоновом монастыре. Вскоре он становится самым ярым критиком церковной политики Иосифа Волоцкого и его сторонников — иосифлян. Как представитель родовитой знати Вассиан был вхож в великокняжеский дворец и после даже пользовался покровительством Василия III. Однако это не спасло его от печальной участи. На церковном Соборе 1531 г. Вассиан Косой был обвинен в богословских промахах и осужден на заточение в Иосифов монастырь в Волоколамске, где впоследствии и кончил свою жизнь.