Теория конституционализма Чичерина расходилась с порядками самодержавной России, о которых он не раз отзывался критически: "Для того, чтобы Россия могла идти вперед, необходимо, чтобы произвольная власть заменилась властью, ограниченной законом и обставленной независимыми учреждениями".

Отрицательное отношение Чичерина к самодержавию определялось и тем, что в его реакционной политике он видел нечто, чреватое революцией: "Там, где господствует упорная притеснительная система, не дающая места движению и развитию, там революция является как неизбежное следствие такой политики. Это вечный закон всемирной истории". Вот почему, рассуждал Чичерин, необходимы своеобразные преобразования, исходящие от самой верховной власти. В период подготовки крестьянской реформы он порицал Герцена за "безумные воззвания к дикой силе", из-за которых "вместо уважения к праву и к закону водворится привычка хвататься за топор". Чичерин был противником революции, но сторонником реформ. Он призывал правительство "не потакать проискам Чернышевского, Добролюбова", считая при этом наилучшим вариантом политико-правового развития России самоограничение абсолютной власти. Это самоограничение означало переход от самодержавия к конституционной монархии, который, как он надеялся, будет осуществлен посредством глубоких реформ, проводимых по инициативе и с согласия царя.

Чичерин утверждал, что земледельческий характер России и ее отсталость обусловливают необходимость сильной монархической власти: "В отличие от Запада, где общественное устройство сложилось само собой, в России монархия сделалась исходною точкою и вожатаем всего исторического развития народной жизни".

Чичерин был современником реформ и контрреформ в периоды царствования Александра II и Александра III. Перспективы развития государственного и правового строя России по-разному ставились и обсуждались в газетах того времени, в различных обществах и кружках. Чичерина тревожило то, что "либерализм", по-разному толкуемый и понимаемый, стал модой, а рассуждения ряда новомодных "либералов" расходились с его представлениями о свободе. Этим была обусловлена оценка Чичериным современных ему видов либерализма.

Чичерин различал три вида либерализма: уличный, оппозиционный, охранительный.

"Уличный либерал, — писал он, — не хочет знать ничего, кроме собственного своеволия... Он жадно сторожит каждое буйство, он хлопает всякому беззаконию, ибо само слово закон ему ненавистно... Он готов стереть с лица земли всякого, кто не разделяет его необузданных порывов. ...Отличительная черта уличного либерала та, что он всех своих противников считает подлецами. ...Тут стараются не доказать, а отделать, уязвить или оплевать".

Второй вид либерализма, по Чичерину, — оппозиционный, в котором нет требования позитивных действий, а присутствует только "наслаждение самим блеском оппозиционного положения". "Оппозиционный либерализм понимает свободу с чисто отрицательной стороны. Отменить, разрушить, уничтожить — вот вся его система", — писал Чичерин. Верх благополучия оппозиционного либерализма, по его мнению, — "освобождение от всяких законов, от всяких стеснений. Этот идеал, неосуществимый в настоящем, он переносит в будущее, или же в давно прошедшее". С помощью нескольких категорий-ярлыков этот вид либерализма, замечал Чичерин, судит обо всех явлениях общественной жизни. "Похвалу означают ярлыки: община, мир, народ, выборное начало, самоуправление, гласность, общественное мнение и т.п.". Кроме того, "постоянная оппозиция неизбежно делает человека узким и ограниченным. Поэтому, — писал Чичерин, — когда наконец открывается поприще для деятельности, предводители оппозиции нередко оказываются неспособными к правлению, а либеральная партия, по старой привычке, начинает противодействовать своим собственным вождям, как скоро они стали министрами".