Высшая связь между областями внутренней и внешней свободы, писал Чичерин, выражается в органических союзах, членом которых является человек. Во имя нравственного закона человек подчиняется общественному началу как высшему выражению духовной связи людей, и в этом отношении человек имеет обязанности. Вместе с тем как свободное лицо он пользуется правами. Чичерин писал, что свобода проявляется как свобода общественная, определяющая отношение членов к тому целому, к которому они принадлежат, их законное подчинение и долю участия в общих решениях. Но эта новая сфера свободы не уничтожает предыдущих: она только восполняет их, возводя к высшему единству. Однако, рассуждал ученый, каким образом объяснить столь часто встречающееся в истории и жизни отрицание свободы? Это противоречие разрешается законом развития.

Сущность развития, считал Чичерин вслед за Гегелем, состоит в постепенном осуществлении внутренней свободы. С этих позиций Чичерин критически оценивал те доктрины государства и права, которые "совершенно поглощают личность в обществе" или низводят человека до степени простого средства для общественных целей.                            

Необходимым проявлением свободы Чичерин признавал собственность. В ряде трудов, особенно в сочинении "Собственность и государство", он оспаривал теорию социалистов о передаче всего производства и распределения в руки государства, "самого плохого хозяина, какого только можно придумать". Чичерин выступал и против тех теорий, которые видят в собственности "лишь историческую категорию, вместо того, чтобы рассматривать ее как необходимое проявление свободы, вытекающее из природы человека". Чичерин возражал и против рассуждений социалиста-анархиста Прудона о том, что возможность злоупотреблять собственностью представляет собой "нечто чудовищное". В этих рассуждениях Прудона Чичерин усматривал смешение нравственных начал с юридическими, поскольку любое субъективное право может использоваться по-разному, независимо от моральных оценок. Право собственности, по Чичерину, есть коренное юридическое начало, вытекающее из свободы человека и устанавливающее полновластие лица над вещью. Вторжение государства в область собственности и стеснение права хозяина распоряжаться своим имуществом, утверждал Чичерин, всегда является злом.

Из свободы как источника права проистекает и понятие договора как соглашения воль контрагентов, писал Чичерин. Он замечал, что, подобно тому, "как собственность есть явление свободы в отношении к физическому миру, так договор есть явление свободы в отношении к другим людям". Анализируя институты частного права, ученый отстаивал неприкосновенность наследственного права, непоколебимость прав, приобретенных субъектами права. На государстве лежит обязанность охраны законных прав и интересов граждан. Если государство, при изменившихся условиях, отменяет какие-либо права в области частного права, то оно обязано предоставить человеку справедливое вознаграждение, "иначе закон превращается в ловушку, подставленную гражданам законодателем", — писал Чичерин.

Ученый выступал против уравнения имущественного положения граждан. Если формальное равенство (равенство перед законом) составляет требование свободы, то материальное равенство (равенство состояний) свободе противоречит. Поскольку материальные и умственные силы, способности людей не равны, то и результаты их деятельности не могут быть одинаковы. Свобода, утверждал Чичерин, необходимо ведет к неравенству состояний. Уничтожить неравенство, замечал он, можно, только подавив свободу и превратив человека в орудие государственной власти, которая, налагая на всех общую мерку, может, конечно, установить общее равенство, но равенство не свободы, а рабства.

Задача права, по учению Чичерина, — не уничтожить разнообразие, но сдерживать его в должных пределах, "мешая естественному неравенству перейти в неравенство юридическое, мешая свободе одного посягать на свободу других".