Летописи сохранили мало сведений о "ереси жидовствующих". Немного дошло до нас и сочинений самих еретиков. Поэтому судить о содержании данной ереси мы можем большей частью на основании того, что писали борцы против нее, т.е. главным образом по тексту сочинения Иосифа Волоцкого "Просветитель". Конечно, по отношению к ереси это сочинение — источник тенденциозный. Тем не менее, многое из того, что в нем сказано, подтверждается рядом других источников и позволяет сделать некоторые важные для нас выводы.

Согласно "Просветителю" ересь была привезена на Русь из Литовского княжества "жидовином Схарией", прибывшим в 1470 г. в Новгород в свите Литовского князя Михаила Олельковича. Схария совратил в ересь новгородских попов Дионисия и Алексия. Последние стали совращать других новгородцев. В помощь к названным еретикам вскоре прибыли из Литвы еще два соплеменника Схарии — Иосиф Шмойло-Скарявей и Моисей Хануш. Так впервые с момента принятия Русью христианства в русском обществе зародилось еретическое движение.

Рассказ о Схарии не был выдумкой Иосифа Волоцкого: о посещении этим иудеем Новгорода говорят многие источники. В 1490 г., т.е. еще до Иосифа, о роли Схарии в зарождении "ереси жидовствующих" писал в одном из своих посланий архиепископ Новгородский Геннадий. Он же первым заговорил и об иудейском характере рассматриваемой ереси. Причем за три года до того, как написал о Схарии.

По сообщению Иосифа Волоцкого, еретики учили: 1) истинный Бог есть един и не имеет ни Сына, ни Святого Духа, т.е. нет Пресвятой Троицы; 2) истинный Христос, или обетованный Мессия, еще не пришел и когда придет, то наречется Сыном Божиим не по естеству, а по благодати, как Моисей, Давид и другие пророки; 3) Христос же, в которого веруют христиане, не есть Сын Божий, воплотившийся и истинный Мессия, но является простым человеком, распятым иудеями, умершим и истлевшим в гробу; 4) потому должно принимать веру иудейскую как истинную, данную Самим Богом, и отвергать веру христианскую как ложную, данную человеком.

Уже из этого описания сути "ереси жидовствующих" очевидно что Иосиф Волоцкий видел в ней не простую ересь, а полное отступление от христианской веры. Такую оценку "ереси жидовствующих" он прямо давал в послании Нифонту Суздальскому, датируемом 1492—1494 гг. Нижеследующие строки из этого послания, в которых Иосиф описывает видящееся ему состояние духовной жизни русского общества, представляют, в сущности, исходную позицию его политико-правовой концепции, т.е. факты русской действительности, задававшие его мыслям совершенно определенное направление. "Се ныне уже прииде отступление: отступиша убо мнози от православныя и непорочныя христовы веры и жидовствуют втайне. — пишет Иосиф. — Иже преже ниже слухом слышася, ныне и в домех, и на путех, и на тръжищих иноци и мирьстии и вси сомнятся, вси о вере пытают, и не от пророк, ни от апостол, ниже от святых отець, но от еретиков и от оступников христовых, и от проклятых на соборе, от протопоповых детей, и его зятя, и от учеников, и с ними дружаться, и пиют и ядять, учятся от них жидовству, и от самого того сатанина сосуда и дияволова, митрополита, не выходят и спят у него. Поистине, приде отступление: отступиша бо человеци от истинны и от правды, отступиша братолюбиа ит нищелюбиа, отступиша целомудриа и чистоты".

Иосиф Волоцкий усматривал в "ереси жидовствующих" опаснейшую угрозу нравственным устоям русского общества, распад которых неминуемо влек за собой его гибель.

Эта оценка Иосифом Волоцким рассматриваемой ереси содержалась и в самом ее названии "ересь жидовствующих". Данное название вряд ли отражало реальное содержание ереси. Сохранившиеся сочинения еретиков не подтверждают того, что они обратились в иудаизм. Судя по текстам этих сочинений, еретики действительно отвергали институт монашества, негативно относились к монастырям, отрицали христианские постулаты, не принимали многих важных христианских обрядов (например, отлучали себя от причастия, не видели смысла в молитвах по усопшим, обращали службу не к Иисусу Христу, а к Богу-Отцу и т.п.). Однако у нас нет серьезных оснований для вывода о том, что идеологи "ереси жидовствующих", отступив от христианства, впали в иудаизм. То, к чему они пришли, было верованием особого рода.