Второе место по своему объему в литературном наследии Иосифа Волоцкого занимают произведения, посвященные внутреннему устройству монастырей и монашескому быту. Среди них необходимо выделить прежде всего монастырский устав — так называемую Духовную грамоту, наказ одному старцу о соблюдении монастырского устава, два послания к какому-то боярину или князю о его холопе, постригшемся в монахи, две грамоты к великому князю Василию III о передаче Иосифо-Волоколамского монастыря под его защиту.

Третью часть литературного наследия Иосифа Волоцкого составляют его послания к различным влиятельным людям — великому князю Василию III, митрополиту Симону, окольничему Ивана III Б. В. Кутузову, боярину И. И. Третьякову-Ховрину и другим — с просьбами о защите, оправдании своей позиции в конфликте с архиепископом Новгородским Серапионом и т.п.

Наконец, в четвертую группу сочинений Иосифа Волоцкого необходимо выделить его послания, содержащие в себе духовные советы и наставления мирянам. Это прежде всего два послания к брату великого князя Василия III Дмитровскому князю Юрию Ивановичу, а также послание к какому-то боярину о миловании рабов и др.

Все вышеуказанные произведения Иосифа Волоцкого имеют религиозную и церковную тематику. Однако в условиях средневекового общества многое из того, что связано с религией и церковью, неизбежно приобретало политическое значение. В случае с Иосифом Волоцким действие этой закономерности усиливалось еще и целым рядом обстоятельств, сопровождавших его церковную деятельность. С 1493 г. и до конца своей жизни Иосиф вел бескомпромиссную борьбу с так называемой "ересью жидовствующих". Кроме того, в течение нескольких лет он находился в конфликте с Волоколамским удельным князем и архиепископом Новгородским Серапионом по поводу статуса своего монастыря. Большая часть сочинений Иосифа Волоцкого была написана в связи с этой борьбой и конфликтами. И именно в них изложены основные положения его политического учения. Иосиф Волоцкий сознавал, что эффективная борьба с "ересью жидовствующих" и разрешение конфликтов по поводу статуса его монастыря невозможны без содействия верховной государственной власти. Стремление обеспечить себе поддержку со стороны последней и заставляло его говорить о сущности и функциях великокняжеской власти, об обязанностях великого князя, о взаимоотношениях светской и церковной властей и т.п.

Характерной особенностью литературных творений Иосифа Волоцкого является широкое использование в них цитат из Священного писания и сочинений авторитетных христианских писателей. Главное его произведение — "Просветитель" — почти сплошь состоит из чужих высказываний. В связи с этим среди исследователей творчества Иосифа Волоцкого существует мнение о том, что он был простым компилятором, а не самостоятельным мыслителем. Однако на самом деле Иосиф всего-навсего следовал традиционной для христианской литературы манере изложения мыслей с помощью цитат из авторитетных источников. В своем литературном творчестве он был подобен строителю, который из чужих кирпичей возводит здание, предстающее в конечном итоге в качестве его собственного, оригинального творения.

Истинный смысл политико-правового учения Иосифа Волоцкого нельзя понять, не уяснив сути борьбы этого церковного деятеля против "ереси жидовствующих" и подоплеки его конфликтов с Волоколамским удельным князем Федором и архиепископом Новгородским Серапионом.

"Ересью жидовствующих" Иосиф называл еретическое движение, возникшее в Новгороде в 70-х гг. XV в. В 80-е гг. того же столетия оно распространилось и на Москву, где его проводниками становятся такие видные люди, как архимандрит Симонова монастыря Зосима (в 1490—1494 гг. — Митрополит Московский и Всея Руси), дьяк Федор Курицын, невестка Ивана III Елена Волошанка, ее сын и внук великого князя Дмитрий. Первым обнаружил эту ересь архиепископ Новгородский Геннадий. Как явствует из текста одного из писем Геннадия, в 1487 г. ему сделалось известным, что некоторые из новгородских священнослужителей "хулили... Иисуса Христа", "молились по-жидовски", "недостойно служили литургию" и т.д. Одновременно он узнал, что эта ересь распространилась "не токмо в градех, но и по селам". Новгородский архиепископ немедленно обращается с сообщением о появлении опасной ереси к иерархам русской православной церкви, а также к великому князю Ивану III. Так начинается борьба против указанного еретического движения, в которую с 1492 г. активно вступает Иосиф Волоцкий.