В 1507 г. Иосиф Волоцкий, спасая свой монастырь от разорения со стороны волоколамского удельного князя Федора (сына князя Бориса Васильевича), передал его под покровительство великого князя Василия III. Иосифо-Волоколамский монастырь стал непосредственно служить политике верховной государственной власти. Одновременно он получил возможность использовать эту власть и для защиты собственных интересов.

Смерть Иосифа Волоцкого, последовавшая в 1515 г., не поколебала позиций его монастыря. Напротив, роль последнего в общественно-политической и культурной жизни Московии в дальнейшем даже возросла.

Иосифо-Волоколамский монастырь, безусловно, относится к числу наиболее выдающихся созданий Иосифа Волоцкого. Внутреннее устройство этой обители, характер ее взаимоотношений с княжеской властью воплотили многое из его мировоззрения. Иосиф создавал свой монастырь и организовывал его взаимоотношения с внешним миром в полном соответствии со своими общественно-политическими взглядами.

В организации монастыря, в частности, достаточно четко отразилось понимание Иосифом Волоцким такого явления, как нестяжательство. В отличие от Нила Сорского, распространявшего нестяжательство как на личную жизнь монахов, так и на их монастырское общежитие, Иосиф полагал, что нестяжательной, т.е. свободной от обладания имуществом, должна быть только личная жизнь монахов. Что же касается монастыря в целом, то ему, по мнению Иосифа, обладание землями, селами, деньгами и другим имуществом не только не возбраняется, но и жизненно необходимо. Во-первых, для того, чтобы обеспечить средствами существования монастырских служителей и, материальными атрибутами богослужение в храмах. Во-вторых, дабы иметь возможность оказывать помощь странникам, нищим, больным. Монастыри должны принимать дарения сел и денежных средств — "вклады по душе", поскольку, писал Иосиф, "надобе церковные вещи строити и святые иконы и святые сосуды и книги и ризы и братство кормити и пойти и одевати и обувати и иные всякие нужи исполняти, и нищим и странным и мимо ходящим давати и кормити".

В противовес Нилу Сорскому Иосиф Волоцкий считал, что монастырское имущество не может препятствовать монахам достичь вечного спасения. Это доказывают примером своей жизни такие подвижники русской церкви, как Афанасий Афонский, Антоний и Феодосии Печерские, и многие другие начальники монастырей, обладавших большими материальными богатствами. Бывают, правда, иноки, которые увлекаются любостяжательностью, признавал Иосиф, но из-за этих немногих, не умеющих правильно пользоваться достоянием своих обителей, было бы несправедливо, говорил он, отнимать имущество у всех монастырей.

Понимание Иосифом Волоцким нестяжательства носило сугубо прагматический характер. Это свойство было присуще и всему его политическому учению. Литературное творчество Иосифа являлось в сущности своей продолжением его практической деятельности. Эволюция его политических взглядов была во многом следствием тех перемен, которые происходили в его социальном положении, в его действительных взаимоотношениях с князьями и церковными иерархами.

Среди написанных Иосифом Волоцким произведений основную массу составляют послания, сказания и слова, посвященные разоблачению так называемой "ереси жидовствующих". Значительная часть этих произведений, написанных в течение 1493—1511 гг., была объединена их автором в особую книгу. Сам Иосиф не дал своему труду названия и обозначал его просто "книга", но впоследствии этот труд стал именоваться как "Просветитель, или обличение ереси жидовствующих". Краткая редакция данной книги была составлена около 1504 г. Она открывается "Сказанием о появившейся ереси новгородских еретиков", за которым следуют 11 "Слов на ересь новгородских еретиков". В пространной редакции "Просветителя", составленной в 1510—1511 гг., помимо "Сказания", содержится 16 "Слов".